У цьому раунді Кубка України зіграють команди, які подолали стадію 1/32 фіналу. До них приєднаються й чотири представники країни в єврокубках – Динамо, Шахтар, Полісся та Олександрія.
З огляду на те, що на цій стадії до боротьби долучаються сильніші клуби УПЛ, жеребкування подарувало значно цікавіші пари. Гранди українського футболу отримали кардинально різних суперників: Динамо поміряється силами зі срібним призером минулого сезону – Олександрією, тоді як Шахтар зіграє проти аматорського клубу – Полісся Ставки.
Серед пар між представниками УПЛ виділяється також протистояння Рух – Полісся, а решта поєдинків будуть змішаними – між клубами різних дивізіонів.
Першими в парах зазначені господарі поля. Кожне протистояння складатиметься лише з одного матчу, а у випадку нічиєї в основний час долю переможця вирішуватиме серія пенальті.
Результати жеребкування 1/16 фіналу Кубку України-2025/26
Колос (Полонне, Хмельницька обл.) – Металіст 1925 (Харків)
Металург (Запоріжжя) – Фенікс-Маріуполь (Маріуполь)
Інгулець (Петрове) – Поділля (Хмельницький)
Полісся (Ставки, Київська обл.) – Шахтар (Донецьк)
Нива Вінниця – Гірник-Спорт (Горішні Плавні)
Лісне (Київ) – Олімпія (Савинці, Полтавська обл.)
Чернігів – Кривбас (Кривий Ріг)
Локомотив (Київ) – Верес (Рівне)
Олександрія – Динамо (Київ)
Лівий берег (Київ) – Вікторія (Суми)
Рух (Львів) – Полісся (Житомир)
Агротех (Тишківка, Кіровоградська обл.) – Чорноморець (Одеса)
Металіст (Харків) – ЛНЗ (Черкаси)
Денгофф (Денихівка, Київська обл.) – Агробізнес (Волочиськ)
Буковина (Чернівці) – Карпати (Львів)
Полтава – Нива Тернопіль